Если мужчина состоялся, на работе на хорошем счету, и уже обжёгся на работе с отношениями, то инициативу сильно проявлять не будет. Очень тяжело работать после расставания, и вдвойне тяжелее когда женщина подчинённая, а возомнила себя принцессой, которая больше работать не будет.
При этом на мой взгляд, браки из отношений на работе крепкие, потому что присмотрелись к друг-другу, поддерживают друг-друга.
Сходить вместе на обед, в офисе попить чай (где-то вообще запрещено, где-то начальник отдела не позволит, при этом некоторым должностям или специалистам никто слова не скажет), дари просто конфетку вкусную, по одной в день или каждую встречу. Либо будет брать, улыбаться, со временем пригласит на встречу, либо отказываться начнёт.