Стоит ли приглашать парня погулять?

если всю инфу знаете друг о друге то пора переходить от слов к делу ...не?

Не стоит, пусть зреет . Но можно сделать комплимент например

пошла бы ты куда подальше. сейчас тебе гулять хочется а через минуту жра ть? шаурму покупать придется... неее, я лучче дома в компе поиграю

дело не в стеснении. забудьте вы про бредни эти. особенно, если вам обоим больше 15ти лет.
это нормально, что вы хотите с ним погулять. вопрос почему этого не хочет он. вернее, не вопрос . а факт. он не хочет. поэтому не предлагает. и не вашего ума дело ковыряться в его голове и искать причины почему он не хочет и тем более чтобы их устранять.
ну и сами подумайте зачем вам такой? он потом будет стесняться знакомить с мамой, с друзьями, на работу тоже будет стесняться устраиваться. вы за него это делать будете? потому что он бедолага стеснительный?

идинах, сама работай.

Почему нет? Стоит.
О чём поговорить? Не знаю. Почему Вы об этом думаете? Обычно темы для разговора предлагает Вы? Он не проявляет инициативы и в этом вопросе?
Вообще, вопрос «о чем поговорить?» звучит странно. Это очень субъективно.
Ну, раз Вам интересно субъективное мнение посторонних людей, я предложу Вам свой список тем для разговора:
1) «Тихий Дон»: а) Митька Коршунов изнасиловал Лизу, или это всё же было по обоюдному согласию? б) Изнасилование Франи казачьей сотней, или как я плакал на уроке литературы; в) Почему Степан Астахов бил Аксинью? Что это: психопатические черты личности или затаенная обида на женщин? г) Как цензура пропустила роман Шолохова?
2) Жизнь и творчество Николая Васильевича Гоголя.
3) Кто главный злодей в фильме Никиты Михалкова «Утомленные солнцем» 1994 года? От кого Маруся родила второго ребёнка? Почему Митя ещё там? Ребёнок все же его?
4) Есенин: убийство или собственноручно?

Конечно стоит, сходить в парк или в кино.

Выводи быка из стойла. Весна в разгаре, порезвиться надо.

Нет, это не нормально. Сидите дальше, томно страдайте о том, как не реализуются ваши желания. Попутно больше читайте интернет, как пишут, что женщина должна сидеть пассивно, а мужчина должен быть принудительно активен.