Где грань между инициативой и навязчивостью?

Нет такой рани. Кто эту грань не проводит, тот имеет все р всех.

Инициатива - это когда вы звоните и пишите через раз или хотя бы через два. Навязчивость - это когда вы все время или большую часть времени инициируете общение

Инициатива - первый шаг, навязчивость - 2 шага и более.
Хотя в наше время столько слюнтяeв, что с "первого шага" до них может просто не дойти, тогда они будут рады и второму, и третьему шагу со стороны понравившейся девушки.
Понятно, что адекватному мужчине и первый не нужен - он сам его сделает.
Фокус в том, чтобы вовремя отличить адеквата от cлюнтяя: не оказывать давления на первого и НЕ давать понять второму, что он cлюнтяй (то есть стараться маскировать то, что играешь роль мужика).

Навязчивость это когда одностороннии попытки наладить, создать отношения.
А инициативу лучше проявлять, при возможности:) Лучше сделать, по возможности все, что от тебя зависит.

Принципиальная разница между инициативой и навязчивостью состоит в том, что если вы нравитесь человеку, по отношению к которому вы совершаете действия, направленные на ваше сближение в отношениях с ним, то эти действия им воспринимаются как ваша инициатива. Если вы не нравитесь человеку, который нравится вам, то те же самые ваши действия (смотри выше) будут им восприниматься исключительно как ваша навязчивость.