Проявить инициативу в общении с мужчиной - нужно ли?

Всем привет! Ситуация: имеется парень, который мне симпатичен (коллега). Хотела бы узнать его получше, пообщаться. Общались только в интернете, т.к. он дома на больничном (с гипсом), а до того как-то не пересекались (сидим в разных комнатах). По общению он вроде милый, приветливый, ставит смайлы, но...не задает вопросов в ответ, только отвечает на мои (хотя и полно), сам заводит сопутствующие темы, но мной не интересуется. Недавно в контексте празднования НГ сказал "я многих еще не знаю, будет повод узнать друг друга получше, корпоративы сближают))". Но я понимаю, что он это всё-таки не лично адресуя мне сказал. Но вроде как это говорит о том, что не против неформального общения с коллегами. Он симпатичный парень, не могу сказать, что думаю лишь о дружбе с ним))
Мой вопрос: стоит ли мне еще пару раз написать самой, пока он на больничном, если он не напишет сам? Конечно, не собираюсь сразу клеиться к нему, просто поболтать. Мы чатились буквально раза три, пока его отношение не понять, да он его и не сформировал, наверное.