Если он по жизни пополамщик, то смотрите сами надо ли оно вам. А если ухаживает, дарит подарки, но вот разово просит скинуться, значит, наверно, туго с деньгами сейчас. Если это время от времени будет, то не критично. Если постоянно, то я бы не стала встречаться.