Спросите у него, не проводится ли у них "случайно" массаж. Если ответит, что да, проводится, - тогда с улыбкой и надеждой в голосе уточните у него, делает ли массаж именно он. Если ответит, что нет, не проводится, - тогда с сожалением в голосе сообщите ему, что вы уже было настроились на массаж в его исполнении.
Относительно "первого шага" сильно не переживайте. Потому что некоторые мужчины не любят этого со стороны девушек, а некоторые, наоборот, предпочитают именно такой вариант. Так что этого не узнать заранее до тех пор, пока сами не попробуете. Это - метод проб и ошибок.