И как его понять

А что именно вам непонятно. какие двоякие мысли у вас возникли?

Вроде все понятно хочет помогать пусть помогает. А от работы не отказывайтесь работайте. Просто не обязательно ему знать. Как будет нормальная работа так и скажете

В любом случае лучше работать пусть и уборщицей, чем просить деньги у парня, который сегодня есть, а завтра нет. Вам и так мама помогает... Вот мне было бы стыдно не начать что-то делать для улучшения своей жизни.

Ему в данный момент помогать мне нечем. А я работаю. Просто хотела еще подработать, у мамы просить стыдно

Если помогать нечем, кроме как словами и запретом на работу, то какая это нафиг помощь?
Так деньги нужны или нет? Если да -- выходите на подработку.

Это он говорит потому что стыдно встречаться с уборщицей или действительно меня жалеет

Жалостью тут и не пахнет пока, просто имеет под обещание будущей мат помощи. Или Вы также обеспокоены, а комфортно ли ему будет ахать уборщицу? Какая чуткость)

Ему стыдно, лучше бы у вас был свой бизнес, например. Он бы перед всеми хвалился, какую девушку заполучил. Крутой он и востребованный. И ничего, что он получает 25000т., это не важно. За вас стыдно, а за себя нет. Обещал помогать, пусть помогает. Мужчины слова на ветер не бросают. И вам не надо входить в его положение. Не надо сочувствовать пустобрёху. Он вам, вроде бы, посочувствовал, на словах. А вы на деле, денег не просите, жалеете его.
Гоните его. Почему-то кажется, он к вам в гости ходит с пустыми руками, а вы его угощаете из жалости.