Солдафон - мимо, второй - вообще ни разу не жОних, у него таких, как Вы, скорее всего, мнооого.-)
Четвёртый - ну если симпатия есть взаимная, почему бы и попытаться, мало ли.
Первый - ни за что. Вот то, что Вас сейчас умиляет и подкупает (родня на первом месте), очень быстро привёдёт к разногласиям, а скорее и к разводу.
Если Вы полагаете, что он в браке перестанет финансировать всех родственничков, то Вы заблуждаетесь. Он так и будет покупать квартиры племянникам, башлять на подарки братьям и прочим.
Вам тоже, скорее всего, что-то достанется. ЧТО-ТО, что останется от родснвенничков.-)))
Поэтому семью с такими создавать не стоит, выхлопа нет, а нервов потрепят знатно, особенно, если он коньки отбросит и наследство будет делиться.