У меня тоже был такой друг. Я поддерживала с ним общение, потому что вроде бы хороший, добрый парень, не видела причин не дружить с ним. Но он постоянно нелепо шутил. Вообще было бы лучше, если он совсем не шутил. Так вот, его шуточки были такими же, как у вашего парня, может даже хуже. Со временем я это не выдержала, потому что мне было неловко и меня это раздражало. Может потому что я не люблю глупые разговоры.Поэтому я прекратила общение с ним. Автор, если вы можете мириться с этим и в целом, его юмор для вас не главное,то дальше продолжайте быть вместе. А если нет и вам не по душе такое, то расставайтесь, ибо потом будете сидеть с нервным тиком на глазу. Потому что глупые разговоры и шуточки многих раздражают.
А насчет последней шутки, думаю, это не нормально такое говорить любимой девушке. Я удивлена, потому что я бы на вашем месте ударила по щекам за такие шутки либо сразу прекратила общение