Как начать разговор?

Ну на самом деле зацепить разговором можно если начать говорить о том что собеседнику интересно. Но не так в лоб, а как-нибудь "заходом сбоку", если это какая то группа, обмолвиться что есть билет "ненужный"/не с кем сходить; или при нем вслух сказать, типо листая новости в телефоне "надо же а я и не знала то то и то-то".
А что бы узнать его интересы чаще бывать в его компании, слушать что человеку интересно и тп

Кто с кем не знаком?

И вам того же, бабулька у подъезда!

Я знаю его интересы. Общего у нас маловато. Все группы и концерты — мимо.

Сначала научитесь писать без "об его интересах" (справка: "б" тут лишняя!). Вам еще ЕГЭ сдавать. А по теме... Доведите до его сведения "по секрету" (через общих знакомых) что он Вам симпатичен. Дальше всё пойдёт как по маслу! ;)

Нет, не пойдёт. Во-первых, свои секреты я никому не доверяю. Во-вторых, знакомые не сплетничают. В-третьих, это только всё испортит.

Во-первых, это уже не секрет: Вы о нём рассказали.
Во-вторых, при чем здесь сплетни?! Вы же их сами ПОПРОСИТЕ намекнуть!
В-третьих, Вы, конечно, с высоты Вашего жизненного опыта лучше знаете ;)

К слову, раз Вы так хорошо всё знаете - зачем посторонних спрашиваете? А?

Этот сайт анонимный, из знакомых никто не знает. Значит, секрет. Это во-первых. Во-вторых, я ещё не настолько отчаялась, чтобы просить кого-то ему говорить о моей симпатии. В-третьих, покажите мне строчку, в которой я говорила, что всё знаю, а?

Вы такая начитанная, и не можете разговаривать?))

В том-то и дело, что я интроверт. Поэтому неловкость постоянная при общении с людьми.