Сможет ли обычный парень?

Встречатся - нет, встречаться - вполне может.

Если девушка предполагает вложения в себя, и Вы не соответствуете, не выйдет.

Если девушка по природе красивая без претензий на роскошную жизнь, парень сможет встречаться.

Стоит отталкиваться от финансов. Даже некрасивый и богатый, вдруг начнет казаться красивым и харизматичным :)

Пару лет, пока ее не обидит. А потом у неё откроются глаза на него.

Да так же легко, как написать разводку на вумене ;-)

От природы красивой нужна приличная, уходовая косметика, как минимум, плюс витаминки (хелатная форма, а не дешевые какие-нибудь). Одежду ты, нищеброд, можешь ей бесплатно напопрошайничать, сейчас много где это можно.

Вкладывать в женщину можно только собственный член, да и то, соблюдая осторожность.