Сложная ситуация, однако. Меня больше всего напрягает не сам факт совместной работы, а что сходились-расходились в течение нескольких лет и после этого всё ещё общаются, это, конечно, не значит, что у них непременно ещё какие-то чувства, но ситуация напряжная, тем более ещё уничтожение переписок. А какие показатели его отношения к Вам, насколько всё серьёзно и есть ли планы на совместное будущее? Я бы тогда от этого отталкивалась, чтобы разобраться в ситуации.