Что значит с девушкой шашни крутить?

Ахать её

Крутить шашни" - это состоять с кем либо из лиц противоположного (а с поправкой на толерантность, и одного) пола во внебрачных интимных отношениях (сожительствовать, в меньшей степени флиртовать, крутить хвостом, устраивать шуры-муры).

Когда она думает, что если у тебя есть деньги, то ты автоматически должен оплатить ей ресторан, чтобы вкусить её ватрушку.
Ну пусть думает...

Это приблизительно когда у мужика хватает ума и фантазии предложить деве выпивать пивас из пластиковой бутылки в парке на лавочке на 14 февраля.

Дурачок местный

Шашни брать и крутить

Шашни от слова Сношатся пошли