Безынициативный коллега

Просто человек ходит на работу работать и не хочет проблем, из-за которых придется искать другое место.

Проявите инициативу сами, что тут еще думать?

Тихонько подтолкните

Когда у мужчины чувства - он признается.
Когда нет чувств - ведёт себя так, как описали.
Маленькая симпатия или сексуальная привлекательность - не повод ухлестывать за юбкой, которая в 99.9% откажет, мужчины так не поступают.
Только реальная влюбленность с потерей аппетита помогает мужчине пойти и признаться, и начать проявлять активность.
Нет признания - нет любви.

На работе серьезные ответственные люди работу работают. Может он такой.

Ему не нужны с вами отношения. Это просто флирт, чтобы не было скучно на работе

Стесняется дальше проявить инициативу. Вдруг вы откажите и потом всем на работе расскажите что он потерпел такое фиаско. Пригласите сами куда то, в кино или в театр. Если откажет первый раз, больше не приглашайте. Значит вам показалось что вы ему симпатичны

Не все мужчины такие инфантильные как вы описали. Хотя сейчас таких и немало

Когда у мужчины есть настоящие чувства а не просто желание залезть под юбку он никогда не будет назойливо надоедать, по сто раз писать и звонить, сразу же лезть целоватся, звать к себе домой пить вино и т.п., а наоборот начнет действовать постепенно и из далека преподнося себя с хорошей стороны и не позволяя лишнего.

Нет. Он именно пойдет и признается.
А всё остальное, ухаживания, уже потом.
Нет признания - нет чувств. Это правило.

причина понятна: у него нет желания идти дальше

я не уточнила. дело в том, что я работаю на организацию, а он на фрилансе, по сути просто арендует у организации офис

Вполне понятное поведение. Что тут непонятного? Все в определеннных рамках и не более того

Тем более все в ваших руках, проявите инициативу и перестанете потом мучать себя!