Я думаю,что он будет достаточно «пассивный» в ваших отношениях и очень редко будет брать на себя инициативу,потому что очень стеснительный и замкнутый,не знает как себя вести с девушками.
Пригласите его сами встретиться,но в этот раз уже без группы поддержки,если боитесь,что разговор может не зайти,то пригласите в кино,скажите,что вышел какой-то фильм,который хотели давно посмотреть, до начала фильма можете обсудить темы кино итп и после просмотра уже сам фильм,возможно какие-то уже глубокие разговоры из этого выйдут.