может, я и поздно с советами, и у тебя уже все состоялось - но не переживай из-за резинки.
Тут уже дали главный совет: начинать с взаимных ласк. Не ставь целью побыстрее перейти к "настоящему" сексу, договоритесь с парнем заранее, что он будет делать все медленно и ровно настолько, насколько тебе не больно.
С пальцем нормально? Вот когда станет не больно от любых движений пальцем - можно попробовать действовать. Без резких движений, там ничего и не должно рваться - постепенное растяжение не так болезненно.
И не пренебрегай контрацепцией вообще никогда. Ни когда первый раз, ни когда "ощущения не те", ни когда "безопасные дни... Наверное".
Приятно провести время! :)