Начните с того, что пусть он копирует ваши действия и руководствуется вашими устными указаниями, что конкретно делать, и вы оттого достигнете оргазма (клиторального пока).
Если так не получается, то начните с того, что действуете вы сами, но у него важная вспомогательная роль (прижимается телом, гладит и т.д., как надо).
Если клиторальный оргазм от его действий или содействия получаете, тогда можно переходить к вагинальному.