Вероятность случайного и притом удачного знакомства с незнакомцем (сорри за тавтологию) "на улице" почти равна нулю. Чаще всего попадаются такие, которых подпускать к себе или противно, или опасно. Думаю, что вероятность знакомства несколько выше в клубах (компаниях) по интересам, а также в разного рода развлекательных заведениях - барах, дискотеках итп. Для "сливок общества", возможно, даже в театрах.
Как флиртовать, когда нет опыта? Да никак. Позвольте поначалу просто обращать на себя внимание и будьте открыты к разговорам ни о чём.
Для любительниц погорячее: можно "забыть дома" нижнее бельё.