первое свидание в 27 лет

Постараться понравиться.
Прежде всего, оцени, насколько у тебя подвешен язык. Если не очень, то рассказы о себе и переходные моменты, чтобы заполнить паузы, лучше продумать заранее, как домашнюю заготовку. И, как официальная цель, договоритесь сходить куда-то, на любое культурное, спортивное и т.д. мероприятие, которое более-менее интересно обоим. Тогда есть возможность втыкать в происходящее, и паузы не очень страшны.
Если до согласованной цели предстоит преодолеть пешком какое-то расстояние, постарайся пройти его, держась за руку.
Приглашай сразу на второй раз, не исчезай вникуда на неделю или две, переваривая новые для себя впечатления. Жизнь резко ускоряется, хватай вокзал, поезд отходит.

Это, как мужик девственник? Девственная плева в ***, что ли?

В вашем возрасте лучше вообще не ходить на свидания, если мужчина в 27 лет остаётся девственником то у него явно проблемы с внешностью или с здоровьем, а скорее всего и с тем и с другим.