Вы- взрослый самостоятельный человек и вправе сами распоряжаться своей жизнью. Почему при определении Вашего дальнейшего жизненного пути Вы руководствуетесь мнением МЧ? "Он хочет..." Да мало ли что он хочет? Главное - чего хотите Вы, и как комфортно Вам.
Вы сейчас,может,со мной не согласитесь,скажете - "Ну как же? Мы же с ним вместе, и решения мы тоже должны принимать вместе" Вместе - это когда решение устраивает обоих, а не когда один прогибается под давлением другого. Не позволяйте никому обесценивать Ваши желания, стремления и цели.
После слов "Скажи спасибо, что я у тебя есть" я бы на Вашем месте вообще прекратила общение с этим человеком. Вы считаете, любящий человек будет такое отношение транслировать? Он делает Вам одолжение,находясь с Вами рядом? Вообще, по Вашему описанию, складывается впечатление, что у человека крайне нездоровое ЧСВ.
Не знаю,какие у Вас с мамой взаимоотношения, но это странно, что она склоняет Вас к пути содержанки. А если не будет мужчины,который будет обеспечивать, что тогда? Рассчитывайте на себя, чтобы Вы могли сами себя обеспечить и выбрать достойного человека, который уважает Вас и Ваш выбор, а не пресмыкаться перед каким-то ЧСВшником,выпрашивая деньги на колготки.

Расскажите о себе, про свою жизнь, интересы,увлечения, девушку расспросите, найдете что-то общее и разговор завяжется)
Как писали выше, самое главное - быть собой. Если это действительно Ваш человек, то общение будет на позитиве, не в напряг и без неловких пауз :)

Я когда начала читать,думала,что речь идет о мальчишке-подростке, дочитала...29 лет - " бегом домой", "РОБКИЙ, зашуганный", "серьёзных отношений ни разу не было". Вы правильно думаете - мать лезет и не даёт наладить личную жизнь. "Его мать властвует и командует в семье" -без лишних слов; тотальный контроль и манипуляции с ее стороны обеспечены Вашему кавалеру на всю жизнь,особенно учитывая его мягкий характер. Оставьте надежды, что он чудесным образом изменится, или, тем паче, что Вы его измените. Случай запущенный. К сожалению, знаю на собственном опыте - бывший муж и матушка его представляли собой симбиоз еще и похлеще того, что в Вашем случае.