Понравиться можно, строить что-то долгосрочное крайне сложно. Для него высокий уровень жизни привычен, а вы будете как слон в посудной лавке, это станет напрягать через короткое время
У меня есть подруга, которая девственница в свои 33 года. Причины банальны - уход отца из семьи в старшей школе, комплексы, нет активного внимания со стороны мужчин
Хотя девушка очень симпатичная, ухоженная, с успешной карьерой, умная
Он Вас не подавляет, он за Ваш счёт самоутверждается. "Да я просто шучу!" - это пассивная агрессия. Когда хочется задеть человека и опустить, но не хочется получать по заслугам)