Сын и его лучший друг. Стоит ли вмешиваться?

Я бы не стала сразу вмешиваться и запрещать сыну общаться. В таком возрасте запреты часто только портят отношения с родителями, а дружить назло всё равно будут.

Поговорить можно, запрещать не надо.

А ваш сын не шутит над другом? Может, у них стиль общения такой?

Пока наблюдайте, вмешиваться - это крайний случай, с высоко вероятным нехорошим итогом. Подумайте лучше, почему именно ваш сын так себя ведет, а не тот мальчик, почему сын выбрал именно его другом. Может в школе, среди ровесников, тот служит ему опорой, например?

Уникальный случай
Мама присутствует при общении четырнадцатилетних мальчиков...
Или это один из них пересказывает маме " колкие шутки"?

А я терпеть не могла - и не могу - хитрость.
Если видела, что ко мне относятся с хитринкой, то сама таких подружек отшивала.
Ваш сын либо не понимает чужой хитрости, либо не придаёт ей значения.

Подростку важно самому учиться свои границы отстаивать и приобретать в общении как положительный, так и отрицательный опыт. Вы можете только с позиции наблюдателя с ним обсудить эту ситуацию. Без нотаций, запретов и ограничений. Спросить комфортно ли сыну, что в дружбе у них присутствуют подколы. Подкалывает ли он в ответ. Пацанская коммуникация это не то же самое, что дружба девочек подростков, ваше представление о норме может отличаться от того, что есть на самом деле у них. Про домашку тоже можно спросить: "ты говоришь, что он часто просит скинуть дз. У тебя нет впечатления, что он злоупотребляет этим? А ты к нему с такой просьбой можешь обратиться?" И послушать что сын говорит, какие у него впечатления от общения. Может он вам ситуацию с других углов подсветит и все не так страшно, как может казаться