Ох уж эти школьные игры в гляделки...
Слушай, попробуй поступить как взрослая женщина. Когда с друзьями соберетесь на тусовку, сообщи ему и предложи поучаствовать. Там можешь завести ненавязчивый дружеский диалог. Обсудить родителей, учёбу, общие интересы. Как бы невзначай упомянуть, что он симпатичный и интересный. Если он ответит комплиментом, значит заинтересован.