Корю себя за ошибки, как быть?

Ну, повод для самобичевания имеется.
Твоя тупость давит на мозг и не даёт успокоиться, с возрастом это обычно проходит

Ну и где сейчас эти девушки?

Расстались давно

Ум - он или есть, или его нет.
В твоём случае второй вариант.
Тебе хоть миллиард дай, ты и его просрёшь.
Так тебе и надо !
Мне бы таких денег на всю мою оставшуюся жизнь хватило бы.

Опыт получен? Выводы сделаны?

Получен. Сделаны.

Даже не забрал назад машины?

Нет.

А чего корить себя, время не вернуть назад, ну можно попытаться конечно машины хотя бы вернуть назад, но сами понимаете как это будет выглядеть. Представьте просто, что этого не было и вам приснилось, и живите спокойно, добивайтесь собственных успехов. Прошлым жить не надо.
Мне кстати по наследству тоже досталось немало миллионов в то время, когда были проблемы с финансами. Я вложила их удачно и проценты дали огромный буст для дальнейшего улучшения жизненной ситуации. Очень было тяжело просто не снять их и не растратить, это был такооой соблазн. Сейчас проблем с финансами нет, а те деньги так и вложены до сих пор, только их больше натикало само по себе.

Ну деньги то они хоть отработали во всех возможных позах?