Почему никогда нельзя строго судить людей?

Делайте как говорит вам ваше сердце! Посылайте всех направо и налево! А там дальше сами разберутся!

конкретную ситуацию приводите, а не абстрактную.

потому что бумеранг тебе таких же испытаний отсыпет, как и тому, кого осудила.

проявлять надо не жалость, а сострадание, сочувствие.

Ну так себе философия.

Я вообще расцениваю эту поговорку не с точки зрения жалости и сочувствия. А в том смысле, что "не суди" - значит, не лезь со своей субъективной оценкой поступка человека или его образа жизни.
Типа, отстань от человека и живи своей жизнью, а не обсуждай других.
Люди вообще любят осуждать других, даже, если те другие им вообще никак не мешают, а просто живут, так как считают нужным и все.
Причем, осуждение - это еще полбеды, но некоторые судьи же еще любят давать непрошеные советы о том, как "правильно" (по их мнению).