Инициативу проявлять не кринжово, но надо принимать любой ответ. Сказал человек, нет на вашу инициативу или говорит что у него дела, устал, значит не надо настаивать, уговаривать, уламывать. Человек должен получить право выбора, без того чтобы чувствовать вину, бояться вас обидеть или быть вынужденным оправдываться и доказывать вам, почему он не может.
Если отказался, ничего страшного, можно предложить еще раз или что-то другое, но по прошествии некоторого времени. Если два, три раза отказался и при этом другое подходящее ему время, место, занятие не предложил, то на этом отстаньте совсем.
Скорее всего он не заинтересован, а если и заинтересован, но так карты легли, то он вполне ваш месседж получил и следующий шаг за ним.
Ничего из этого не кринжово.
И еще снизьте свои ожидания. Найдите другие занятия, не стоит сидеть и ждать, как не иголках, что вам человек ответит. Когда летягам ответит, вы обязательно об этом узнаете.