Начальник задает странные вопросы

Нет, это не нормально. В следующий раз спросите его каким образом это относится к вашей работе и для чего ему эта информация.

Такое впечатление, что он ведёт подробные записи обо всех сотрудниках, постоянно обновляя данные.

Автор, у вас парень есть?
Объективно, перечисленные вами вопросы не задаются людям в формате "начальник - подчинённый" и вы либо сами пресекайте такие разговоры о вас, либо пусть с ним пообщается ваш кавалер.
У меня 2 раза в жизни спрашивали мой размер ноги и (не вес но всё же) размер одежды и головного убора.
1й раз когда в армию забирали, чтоб выдать форму, и 2й раз на работе чтоб выдать спец одежду.
Предполагаю, что он вам не робу подбирает...
Отстаивайте свои личные границы, поершится может быть, смотреть будет по другому, зато вы обозначите, что вам общение на такие темы неприемлемо.

Пару раз спроси у него "для своей знакомой" контакты хорошего проктолога.
Мол, Вы человек уже столкнувшийся с такими проблемами, всяк знаете врачей, отвары для zh.o. пы.

Обычно этим занимаются люди которые за это ответственны.
От которых задаваемый вопрос не вызывает каких то "не таких" мыслей😅

Ах-ха , вот это классно его так троллить.🙂🙂🙂