Не знаю как начать диалог с парнем

Короче с наезда. Подкатываешь к нему и хамовским голосом наезжаешь с предложением "Эй! Ты! Какого ты мой Портфель 10 лет в Школу не носил? Чё совсем Страх потерял? Думаешь мышцы отрастил и Портфель девечий таскать не должен?". И всё. Если не отморозок всё будет супер, если отморозок - беги. Чем быстрее тем лучше. Удачи и успехов.

не начинать

Всегда самый лучший вариант это самый простой и банальный. Улыбнуться, приветнуть

Диалог где? В соц сети?

Сначала спросить где тут можно хорошие прокладки купить? Если есть подруга, он вам скажет, если нет, то будет думать о вас.

Если он спортсмен спроси что нить про спорт типо: Привет, подскажи хороший спорт зал, где можно подкачаться и где хорошие тренера? Когда ответит, спроси в какой зал он ходит , каким спортом занимается и. Т.д