Нужный момент .. Отношения

Как и когда лучше сказать парню про то, что еду осенью на рабочий кооператив на два дня, если у парня сейчас сложные ситуации (финансы, летний отпуск под вопросом, семейные проблемы, получение прав и диплома под конец лета и еще переживает, что вместе никуда не получится поехать летом) ?
(мы так по работе каждый год осенью ездим всем коллективом на пару дней отмечать праздник приуроченный нашей работе и парень про это знает)