Честно сложно сказать, что делать в такой ситуации. Если парень САМ не пишет, то и не нужно ему писать и придумывать как ему понравиться. Отношения складываются, когда вам легко и комфортно вместе. А если у вас общение, что он не пишет, он стесняется, то нафиг такой нужен! Ты можешь ему написать первая и узнать, "как у него дела", только не нужно весь диалог строить из этого. Он сам должен проявить активность в твою сторону.