Да, нормально. Такое случается по неопытности, или из-за слишком интенсивного возбуждения и переживания в эти пикантные моменты времени.
Но это вообще не проблема! Помогите ему в этом. Просто возьмите его за половой орган, и спокойно направьте его туда, куда он должен проникнуть.
И вообще, не стесняйтесь почаще трогать его, массировать и ласкать руками. Так он к вам быстрее "привыкнет". И тогда он сможет вставлять куда надо сам, и с первого раза.