Печать "неблагополучия" на лице

Так получилось, что у меня появился друг. Мужчина 35 лет, красивый, умный, по профессии айтишник. Как-то с первых встреч пришли к выводу, что романтические отношения друг с другом у нас не получатся, а так как наши друзья уже женаты/замужем (мне 28 лет), то мы стали друг другу компанией в свободное время. И вот, по мере общения, я заметила, что ему нравятся исключительно официантки, кассиры, администраторы и другие девушки с простой работой. В то же время, он жалуется, что ни с кем не получаются отношения в связи с "отсутствием развития и хобби" у девушек. Собака оказалась зарыта в прошлом - до попадания в айти у друга была довольно таки бедная жизнь, отсутствие перспектив и энное количество комплексов. Подойти к умной страшно, а с девочками "попроще" по итогу не получается. У меня та же проблема - знакомлюсь только с маменькиными сынками с той же печатью неблагополучия. Как разорвать порочный круг? Только психолог?