Как вы понимаете смысл выражения

Скуку рутины никогда на себе не испытывали? Счастливый человек!

Ага, или проходить через одни и те же трудности ... Вот как закончила универ - поняла - ни одной большее сессии в жизни ни буду сдавать, прям мондраж по тем временам. Про диплом вообще молчу ... сейчас бы точно не смогла

по-видимому это страдать. человеку свойственно страдать, жалеть себя, но не быть счастливым.
посмотрите на людей на улице или в транспорте, все озабоченные-бровки домиком. а почему?

Никак. В таком виде у фразы смысла нет. Видимо, в силу косноязычия ее автора.

можно применить к мытью посуды, сделать один раз не сложно, а ежедневно 2 раза в день уже трудно (присутствие пмм опустим).
Или прыжок с парашютом.

или роды...я на второй раз не соглашусь,тк знаю,что меня ожидает

первый раз не известны подводные камни

Совершенно спорное утверждение. Я бы даже сказала, имеющее весьма редкое подтверждение в жизни. Чаще всего трудно что-то делать самостоятельно именно в первый раз.

Хм...допустим, повторно вступать в брак). Страшно наступать на те же грабли.
Но после десятой свадьбы количество уже не имеет значения?))

Наверно, начинать сначала то, что уже не один раз рухнуло и развалилось. То есть, положительного результата не дало. А не трудное дело, которое делалось много раз, но результат был, и уже есть опыт.

никак, у этого выражения нет смысла

уместно спросить: почему труднее?

Могу допустить, что труднее делать то, что уже делал, потому что с каждым разом хочется сделать лучше и не оплошать

Да. Неудачно сформулировано. Я вот на работе действия, которые делал НЕ ОДИН раз- вообще могу уже с закрытыми глазами делать и не напрягаться вообще

Не знаю, автор. Эх, на эту ветку сейчас бы двух философов с разным толкованием цитаты и послушать их дискуссию)

Надоедает делать одно и тоже несколько раз подряд. В этом и сложность )