Хочу отправиться в путешествие

работать и копить, поехать на пробу куда-то одному, продумать маршрут и обязательно купить медицинскую страховку

Как поступить? Брать и делать) а не обсуждать ночами на форумах. И почему именно автостопом? Есть разные способы.. И почему вы не стремитесь к заработку? Уж если есть такая классная мечта как путешествия, то почему бы не пересилить себя и не начать шевелиться на пути к мечте??

Ну начните близко от дома, а потом дальше и дальше если пойдет.

Почитайте тематические группы вконтакте и форум винского. Там можно и попутчика найти, и просто понимания и уверенности набраться

Автостоп неплохой, но непростой способ избавиться от зажатости. И каучсерфинг, только не знаю, насколько он сейчас жив

Странно искать совет на эту тему на женском форуме)