Тут ещё зависит от того живете вы вместе или нет. Если нет то никаких обязательств с его стороны что-то вам купить, нет. Возможно он вам очень нравится и начинает мучать такая маленькая совесть. Поэтому и появляется стеснение.
Попробуй ему намекнуть. Что-то такое например "Блин так давно хотела купить "название вещи", но денег не хватает. Надеюсь что её не купят к зарплате". Примерно в таком ключе. И по тому как он ответит, уже можете определить его щедрость.

У меня свекровь такая. У неё в каждой бочке затычка. Всё ей не так, ко всему придирается. Я теперь на любую её фразу реагирую агрессивно. Единственный верный вариант СЪЕХАТЬ! И видится как можно реже.
Еще можно попробовать спокойно поговорить, так сказать выставить границы "Мама я уже взрослая, я сама разберусь. Если мне вдруг понадобится твой совет, то обязательно обращусь."
Но не каждая мама готова идти на контакт.