Ну с одной стороны вирт все таки не принуждение к реалу. Но опять же вы взрослые люди, выше ж написали типа встречи, общение ну и конечно интим.
А если вы уже повиртились, говорили о своих желаниях то к чему этот пунктик: на первом свидании без секса? Сходите в кафе, посидите, разойдитесь на часок, и сразу устройте второе свидание в этот же день, фееричное и сексуальное. В конце концов вам не 18 лет)

Самооценка у вас упала явно. Сложность в том, что когда то вы себе нравились, а теперь нет. Старые фото греют душу, а нынешнее положение дел вас не устраивает. Отсутствие отношений, дом-работа, все откладывает отпечаток. Нужен активный образ жизни. Сидеть на диетах особо толку не даст. Начните с малого. Найти гармонию с собой. Полюбите себя в конце концов. Побалуйте себя аксессуарами из сексшопа, начните получать удовольствие в сексуальном плане прежде всего для восстановления отношений с собой. Как бы банально не звучало.
В своё время были комплексы по поводу своей фигуры (парень 198 рост, вес 65), буквально худосочный и высокий. Не бросался в отношения и встречи. Вообще и никак. Помогло виртуальное общение с потенциальными девушками для отношений. Лучше всего стимулирует. Показывайте свои лучшие стороны!
Извиняюсь, если немного скомкано вышло.

Ну то что он бахвалится, не делает его в принципе особо желанным для отношений. Если первый раз был быстрым, значит либо у него на вас колом стоит и очень сильно возбудился, либо из-за того что давно секса не было. Собственно, скорее второй вариант, очень нервничал вот и наврал. Первый раз был быстрым, расстроило, на второй раз ооооочень хотел поднять, но вышло тяжеловато, торопился и нервничал, вот и все. Предварительные ласки и время помогли вам во втором акте я думаю. Имхо, бывает желание есть, а эрекция слабая или ее нет совсем. Бывает такое от усталости, стресса или ещё каких проблем. Так что ничего страшного. Если планируете отношаться, то просто успокойте его и дайте понять что все нормально. Очень помогает.
Как вариант, можно использовать эректильное кольцо. Но перед использованием, если таким не пользовались, почитайте заранее.