Думаю, вам не стоит больше ему напоминать и унижаться. Отдаст хорошо, нет-то бог с ним. В следующий раз просто будете умнее и ничего ему не давайте в долг. Я считаю, что если человек в беде, то почему бы и не одолжить денег. Мне мои друзья возвращали деньги.