Не понимаю опять
Как надо как то выдумывать вопросы или темы, чтобы "присматриваться"
Он со злобой говорит, что его достал начальник, вечно жалуется, ноет?
Он бесится от того, что бабушка просит заехать, повидаться?
Он антисемит, высказывается на тему " жиды страну просрали"?
Он пропутинец?
Если он самый лучший , то вы совпадаете с ним мировоззренчески же..
Что там выискивать?
Родители/друзья/отношения/увлечения/времяпрепровождение.
Какие вопросы может стоит важные задать? Человек интересный, но хочется тоже как будто что-то узнать и чтоб ему было интересно.