Здравствуйте!
Если вы с ним пересекались во время учёбы, то можно начать разговор об этом. Например, сказать что вы там и там виделись пока учились, спросить что интересно как сложилась жизнь, чем занимается... Завязать разговор так сказать. Думаю, на фоне претензий и упрёков, требований и нытья от граждан ему будет приятно пообщаться с живой красивой девушкой не на рабочие темы. Только обдумай к заранее, у человека делового и ответственного мало времени на личную жизнь, будет ли вам хватать внимания. Ну, и вы будете явно не одна, кого он интересует, придётся быть на чеку всегда