"...Стоит ли обозначить свою симпатию?..."
Инициативные женщины смешны.
Но если вам жуть как одиноко, то займите себя хоть тщетными надеждами. Для начала раведайте его статус. Женат... в отношениях... - табу.
Свободен - выпустите из сердца тёплую волну. Без слов. Умеете?