Всегда думала, что нет ничего плохого в том, чтобы проявлять инициативу, но парни, как оказалось, это не особо ценят. Поверьте, если бы Вы ему нравились, Вы бы не задавались таким вопросом. Как правило, молодые люди любят кокетство. У меня была подруга в школе, все в неё были влюблены, она просто кокетничала, глазки строила, при этом заводная вся, интересная. Ее приглашали гулять, не она, т. е. такую прям явную инициативу она не проявляла, а я, которая шла напрямую, не получала желаемого, увы.
Вы, конечно, можете пригласить его погулять, но тут нужно учесть ранимый вы человек или нет. Если да, в случае отказа может пострадать ваша самооценка.