Как научится доверять?

работать с ним, чтоб ездить в командировки вместе

Это достаточно сложный вопрос.
Если у Вас есть основания недоверия к человеку - это одна ситуация.
Если у Вас нет этих оснований и не было, то другая ситуация.
Ответ кроется в Вашей личности и в Вашем парне.
Изучайте себя и его, развивайтесь.