Если ему так плохо без вас, то странно, что ему кажется глупым ходить на "какие-то свидания"
Вероятнее это вы очень влюблены и проецируете свои чувства на него, а ему просто удобно и приятно, что у него есть девушка, но стремиться к подвига и пробиваться вас он не будет