Ну, в вашей ситуации всё зависит от того, какие черты у него больше раскрываются, и как давно вы знаете друг друга. Вообще это делается не одним действием и днём, а несколькими этапами. Можете начать вести себя кокетливо иногда. Можете сами куда-то его пригласить. Ведь ничего обязующего такого в этом нет, правда? Друзья так тоже делают. Главное чтобы он понял, что вы ждёте действий от него. Может быть он не понимает, нравится ли он вам или нет