Да, начните с ним отношения. Если вдруг там будет что-то плохое, вредное, - тогда прекратите отношения. А так, заранее думать о том, что если зэк, значит, "плохой человек", - это неправильно.
Некоторые зэки исправляются в колонии и понимают, что они должны вести себя по-другому в обществе.