Низкая самооценка у парня

Мне когда то один умный человек сказал по бизнесу - не надо гадать про то, о чем думает другой человек, нужно ему это или нет. Ты предлагай что можешь сделать, а пусть тот решает сам.
Ты с девушкой пытаешься решать за нее. Это неправильно. Решать можно только за себя, а не за другого человека.

иди на курсы актерского мастерства. в спортзал, бассейн, бизнес-тренинги. развивайся, короче. бабы сами набегут

Отдает психолухством.
Иди, иди, иди...
А человеку это надо?
Идти можно туда, куда ноги ведут.
Я в зал хожу не ради кого то или чего то, а потому что в кайф.

Как развить чувство собственного достоинства
А как можно укрепить ослабленное самоуважение? Прежде всего, честно взгляни на свои достоинства и недостатки. И ты увидишь, что многие из твоих так называемых слабых мест на поверку совсем незначительны. Ну а если дело касается серьезных недостатков, например вспыльчивости или эгоизма? В таком случае старайся их искоренять, и тогда у тебя непременно возрастет чувство уважения к себе.
К тому же не приуменьшай достоинства, которыми ты уже обладаешь. Тебе может казаться, что в умении готовить еду или ремонтировать шины нет ничего особенного. Но тот, кто проголодался либо попал в затруднительное положение на дороге, восхитится твоими навыками! Подумай также и о том, какие у тебя есть хорошие качества. Ты прилежен? Терпелив? Проявляешь сочувствие к людям? Известен своей щедростью? Добротой? Такие качества способны затмить любые ничтожные недостатки.

Согласен. Ты на себя много берешь. Решать за нее что ей должно нравиться. Оставь это ей. Будь скромнее.