Стоит ли дальше проявлять инициативу, или уже наконец ему дать себя проявить?

Попробуй подождать, пусть сам проявит инициативу. Если не захочет проявлять. То стоит забить, а то так и получится, что ты будешь навязыватьая, а он все думать, как лучше ему поступить

Если вы все время вытягиваете встречи, какие то признания завуалированные, то вытянутое и выпрошенное вам выйдет боком. И вы можете столкнуться с тем, что завтра парень скажет что никогда за вами не ухаживал, не проявлял инициативу, он ваш друг и ему просто было скучно. И начнет встречаться с другой. Ведь инициатива показатель искреннего желания и ухаживаний, пока оно есть только у вас.

Добрый вечер! На самом деле, тут важен один вопрос. Чего хотите сами вы?
Первый этап знакомства важен тем, чтобы на горизонте обговорить и принять все моменты. Как правило мы соглашаемся на то, что нас не устраивает, а затем насильственно меняем партнера или хуже того, меняем себя подстраиваясь под него. Задайте себе вопрос. Хотели бы вы быть с таким мужчиной, которому тяжело принимать решения? И это не он плохой, он такой есть. Второе: У людей есть волшебное средство, которое может помочь в любых вопросах. Это речь. Спросите его напрямую о ваших отношениях. Скажите, что хотели бы сами получить в этих отношениях. И тогда вы уже сами будете понимать, стоит ли тратить свое время. Даже если ответ вас не устроит, вы уже будете понимать для себя что у вас происходит и нужно ли это вам. Важно опираться на свои желания и чувства.

Если мужчина/парень хочет, то он делает. Ме кажется, если бы вы ему действительно нравились, то сомнений у вас бы не было. Есть еще вариант что он просто ОЧЕНЬ стеснительный, но подумайте лучше, сможете ли вы тянуть отношения в одиночку?

Мне интересно, а вы в этой «неизвестной дорожке» вообще разговариваете? Есть какие-то намёки на то, что вы ему нравитесь и что он хотел бы большего? Кто инициатор встреч? Кто пишет первый?
Если вся инициатива полностью исходит от вас, то вам следует притормозить и понаблюдать за его действиями. Если никаких шагов к вам навстречу не будет, значит не так уж сильно вы ему нравитесь. И тогда уж точно, вам не стоит тащить это общение на себе.

У вас ничего не выйдет. Он слишком молод и не готов стать мужем и отцом. Он просто ребёнок с вожделением, и еще долго им останется.
А тебе скоро срочно потребуются серьёзные отношения.
Поэтому даже не начинай, и прекрати это болезненное общение.