Как понять что парень неуверенный в себе?

а по общению разве незаметно? да и у таких вряд ли был не то что интим с девушкой, а даже за ручку не держался. вам надо такой

Если он заикается , боится ответить или впринципе даже в глаза смотреть боится

Я например, при выборе развлечений перекладывает выбор на Вас, в разговоре останавливается, меняет мнение...

Тот который боится сделать какой-либо шаг, спросить, сказать что-либо, боится брать инициативу, делегирует социальные задачи на других

Может ли расставание к этому относиться? То что он не решается первым

Если только это, то под вопросом, может ему просто выгодно Вас держать на коротком поводке, а так он в целом уверен в себе.

Может, но тут такое дело, может вам кажется что есть объективные обстоятельства для расставания, а для него их нет и он тянет резину чтоб не расставаться. Без контекста ситуации трудно сказать. И потом, раз речь идет о расставании значит вы были с ним в отношениях, соответственно вы его характер должны были понять, какой он из себя, в т.ч. уверенный ли

Если парень вежливый, добрый, тактичный, надежный - значит не уверен в себе. Если агрессивное быдло_значит самый сок, дайте два!