Мой первый раз был достаточно болезненным и "растягивать до конца" пришлось на следующий день.
Самое очевидное что могу сказать - заниматься этим с человеком, которому доверяешь/любишь, достаточно возбудиться, расслабиться (и не в смысле выпить бутылку пива перед), избавиться от комплексов и ни о чем не думать, кроме секса здесь и сейчас. Так и сам процесс и воспоминания будут приятнее, не придется корчить рожу от боли и стелить под себя простынь от крови.