Тут вроде многократно эту тему поднимали...
По порядку.
Начнем издалека: разберись в том, точно ли ты хочешь секса с этим человеком, или просто абстрактно секса/"уже пора"/"а то ему надоест ждать"? Разница принципиальная, потому что без твоего искреннего желания всё будет не то.
Потом - разберись, как тебе сделать приятно. Плохо, когда девушка сама не имеет понятия, где у нее какие чувствительные точки, а что ей неприятно или даже больно. Это позволит сэкономить время, когда парень будет пытаться разобраться с этим вопросом.
Смазка нужна или нет - скажем так, можно, но необязательно. Может у тебя и своей достаточно будет выделяться, и тогда никаких проблем.
Презервативы по-хорошему должен купить парень, а не ты. И да, они нужны - ну только если вы не выбрали время прямо в конце критических дней у тебя, но и то не очень надёжно. Привыкайте, что без резинок никуда! И берите только нормальные фирмы, но не заморачивайтесь всякими пупырышками/ребрышками, ты их не заметишь:) Анестетик - может помочь парню продержаться дольше, но от него ощущения странноватые, как бы не перехотел действовать в самый неподходящий момент.
В самом процессе не пересиливай себя, делай то, чего хочется, думая только о том, как вам обоим это понравится. Не слушай форумных "бабок со скамейки", которые тут брызжут слюной про "только в браке" и прочее - если ты три года встречаешься, то ты уже многое знаешь об этом человеке и способна сама разобраться, стоит оно того или нет.
Боль - не обязательна. Для начала, осознай: твое тело приспособлено для того, чтобы пропустить там ребенка - а он видала какого диаметра?:) Значит, с инструментом парня уж точно сладишь. А с пальцем тем более. Произойдет что-то вроде растяжки мышц, это как садиться на шпагат: без тренировки охренеешь от боли, а если нормально растягиваться, то это будет нормальной работой мышц. Главное - действуйте очень аккуратно, без резких движений, останавливаясь, если стало нестерпимо.
Как-то так. Удачи:)